Aminosavak, aromás vegyületek és karbonsavak

Aminosavak, aromás vegyületek és karbonsavak.
Honnan származik a nevük?

A fordítás Sam H. Leung Amino acids, aromatic compounds, and carboxylic acids: how did they get their common names? címû írása alapján készült (Journal of Chemical Education, 2000., 77. k., 1. sz., 48–49. o.), a JCE engedélyével. (Itt a cikk rövidített változatát közöljük.) A Journal of Chemical Education lapjait a http://jchemed.chem.wisc.edu/ címen érheti el.

Nem kevés idõbe telik, amíg a szerves vegyületek szisztematikus elnevezésének szabályait megtanuljuk, s még ekkor is találkozunk olyan vegyületekkel, amelyeknek csak a közönséges nevét használják. Ezek a nevek gyakran érdekesebbek, mint a szisztematikusak, és származásuk megismerése talán élvezetesebbé teszi a kémia tanulását. Az elemek nevének eredetérõl már jelent meg cikk a Journal of Chemical Education hasábjain (1,2), de a szerves vegyületek elnevezésérõl még nem írtak. Ez a cikk olyan szerves vegyületek közönséges neveinek származását ismerteti vázlatosan, táblázatos formában, amelyek a leginkább elõfordulhatnak az egyetemi tanulmányok alatt.
Irodalom
1. Ringnes, V. J. Chem. Educ. 1989, 66, 731.
2. Ball, D. W J. Chem. Educ. 1985, 62, 787.
3. Nickon, A.; Silversmith, E. F. Organic Chemistry: The Name Game; Pergamon: New York, 1987.
4. Bruice, P. Y. Organic Chemistry, 2nd ed.; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
5. The Oxford English Dictionary, 2nd ed.; Simpson, J. A.; Weiner, E. S. C., Eds.; Clarendon: Oxford, 1989.
6. Webster's New International Dictionary of the English Language, 2nd ed., Unabridged; Neilson, W A., Ed.; Merriam: Springfield, MA, 1950.
7. Noller C. .R. Chemistry of Organic Compounds, 2nd ed.; Saunders: Philadelphia, 1957.
8. Vollhardt, K. P C.; Schore, N. E. Organic Chemistry, 2nd ed.; Freeman: New York, 1994.
9. Brown, W H.; Foote, C. S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Saunders: Fort Worth, TX, 1998.

1. táblázat. Aminosavak

Név^a Származás^b Megjegyzés

Arginin L, argentum, ezüst Jól definiált ezüstsót képez.

Aszparagin L, asparagus, spárga Elõször spárgában mutatták ki.

Aszparaginsav Az aszparaginnal rokon.

Cisztein A cisztin redukciós terméke.

Cisztin G, kisztisz, hólyag Elõször húgykõbõl állították elõ.

Glutaminsav glutén + amino A sikér (glutén) hidrolízisével állítható elõ; a sikér a gabonák nagy fehérjetartalmú komponense.

Glutamin A glutaminsavból származik.

Glicin G, glikisz, édes Édes ízû.

Hisztidin G, hisztion, szövet

Izoleucin A leucin izomere.

Leucin G, leukosz, fehér Fehér lapok formájában képzõdik.

Lizin G, lizisz, kibontás A kazein hidrolízistermékei között fedezték fel.

Metionin metil + tio Kénatomot (a kén görög neve theion) és hozzá kacsolódó metilcsoportot tartalmaz.

Prolin pirrolidin Pirrolidingyûrût tartalmaz.

Szerin L, sericum, selyem Elõször selyembõl állították elõ.

Treonin treóz Térbeli konfigurációja hasonlít a D-treózéhoz (ez utóbbi négy szénatomos cukor)

Triptofán tripszines + fán Fehérjék hasnyámirigybeli emésztésével képzõdhet; a tripszin a hasnyálmirigynedv fehérjebontó enzime, a fán a görög phanein, megjelenni igébõl származik.

Tirazin G, tirosz, sajt A sajtban található.

Valin valerián Szénváza megfelel az izovaleriánsavénak.

^aEzeket a biológiailag fontos a-aminosavakat szinte sosem említik a szisztematikus nevükön. Az -in végzõdés gyakori a nitrogéntartalmú vegyületeknél (amin-bázisoknál). ^bL: latin, G: görög.

2. táblázat. Aromás vegyületek

Név Száramazás^a Megjegyzés

Anilin Sp, anil, indigó Elõször az indigó desztillálásával állították elõ; az anil az egyik indigótermelõ növény, az Indigofera suffrutincosa cserje neve.

Antracén G, anthrax, szén A kõszénkátrány komponense.

Benzol A név arra emlékeztet, hogy a vegyületet benzoesavból is elõállították.

Fenol G, phainen, világítani A benzol elnevezésére javasolt egyik szóból származik; a benzolt elõször világítógázból állították elõ a XIX. század elején

Furán L, furfur, korpa A "furfurán" rövidítése; a furfuránt a furfurol dekarbonilezésével nyerték, ezt pedig a híg kénsavval kezelt korpa desztillációjával állították elõ.

Hidrokinon A kínasav oxidációjából származó kinon redukciójával állították elõ.

Indol indigó Elõször az indigó bontásából származó oxindol desztillációjával állították elõ.

Katechin katehu A különbözó trópusi növényekbõl kinyerhetõ, gumiszerû vérzéscsillapító anyag, a katehu (kasu) nevébõl származó szó.

Krezol valószínûleg N, Kresol A fakátrány desztillációjakor keletkezõ, égetõ, füstös ízû olaj, a kreozot nevébõl származó szó.

Kumol Az Egyiptomban és Szíriában honos növény, a kumin nevébõl származó szó.

Mezitilén A név a "mesite" szóból származik (ez pedig a görög mezosz, között szóból). Valamikor úgy gondolták, hogy a "mesite" nevû folyadék tulajdonságai az alkohol és az éter tulajdonságai között vannak; késõbb a vegyületet acetonnak nevezték el. A mezitilén onnan kapta a nevét, hogy elõállítható a "mesite" kondenzációjával.

Piridin G, pira, tûz A csontok pirolízisekor keletkezõ olaj desztillációjával állították elõ.

Pirrol G, pirro, tûzvörös Elõször vörös színe alapján figyeltek föl rá, amikor a gõze érintkezésbe lépett a koncentrált sósavval nedvesített fenyõfa forgácsokkal.

Rezorcin L, resina, gyanta
Ol, orcello, lakmusz A lakmusz különbözõ zuzmókból kinyerhetõ lila festék; ha bizonyos (zuzmókból származó?) gyantákat kálium-hidroxiddal ömlesztenek meg, rezorcin képzõdik.

Sztirol L, styrax, sztórax Elõször a Liquidambar styracifluából és a Liquidambar orientalisból származó balzsam, a folyékony sztórax desztillációjával állították elõ.

Toluol A tolubalzsam desztillációjával állítható elõ; ez az illatos sárgásbarna gyanta a tolufából származik, melyet a kolumbiai Santiago de Tolu tengerpartról neveztek el.

Xilol G, xilon, fa Elõször fakátrányból állították elõ.

^aS: spanyol, G: görög, L: latin, Ol: olasz, N: német.

3. táblázat. Karbonsavak

Név^a Származás^b Megjegyzés

Adipinsav L, adeps, zsír Telítetlen zsírok oxidációjakor keletkezik.

Almasav Elõször éretlen almából állították elõ.

Benzoesav Egy Indonéziában honos fa gyantájából, a benzoegyantából állították elõ.

Borkõsav Borkészítéskor "borkõ" alakjában válik ki (a borkõ, latinul tartarus, kálium-hidrogén-tartarát).

Borostyánkõsav A borostyán desztillációs bontásakor képzõdõ desztillátumban fedezték fel.

Ecetsav Az ecetben található.

Fumársav L, fumus, füst A Fumaria nevû növényben található; a növényt régen azért égették, hogy a füstjével elûzzék a gonosz szellemeket.

Hangyasav Hangyák desztillációs bontásával állították elõ.

Glutársav Elõször a glutaminsavból állították elõ.

Kapronsav L, caper, kecske Kecsketejben található vegyület, szaga a kecskére emlékeztet.

Linolsav, lenolajsav G, linon, len + olaj Glicerin-észter formájában megtalálható a lenolajban.

Maleinsav L, malum, alma Az almasav dehidratációs terméke.

Malonsav L, malum, alma Elõször az almasav oxidációjával állították elõ.

Oxálsav G, oxisz, savanyú Savanyú ízû vegyület, az Oxalis nemzetséghez tartozó növényekbõl vonható ki.

Palmintisav L, palma, pálma Megtalálható a pálmaolaj gilcerin-észterében.

Piroszõlõsav G, piro, tûz A (szõlõbõl kiváló) borkõsav pirolízisével állítható elõ.

Propionsav G, proto, elsõ és pion, zsír A legrövidebb szénláncú sav, amely a hosszabb zsírsavak tulajdonságait mutatja.

Sztearinsav G, sztear, faggyú Növényi és állati zsírok glicerin-észtereiben fordul elõ.

Tejsav Aludttejben fedezték fel.

Vajsav Avas vajban található.

Valeriánsav, macsakgyökérolaj A Valeriana officialis (macskagyökér) gyökerébõl nyerik ki. (A macskákra ingerlõen hat a növény fõ alkaloidja.)

^aG: görög, L: latin

Vissza a Teázóba

http://www.kfki.hu/chemonet/
http://www.ch.bme.hu/chemonet/

Név^a	Származás^b	Megjegyzés
Arginin	L, argentum, ezüst	Jól definiált ezüstsót képez.
Aszparagin	L, asparagus, spárga	Elõször spárgában mutatták ki.
Aszparaginsav		Az aszparaginnal rokon.
Cisztein		A cisztin redukciós terméke.
Cisztin	G, kisztisz, hólyag	Elõször húgykõbõl állították elõ.
Glutaminsav	glutén + amino	A sikér (glutén) hidrolízisével állítható elõ; a sikér a gabonák nagy fehérjetartalmú komponense.
Glutamin		A glutaminsavból származik.
Glicin	G, glikisz, édes	Édes ízû.
Hisztidin	G, hisztion, szövet
Izoleucin		A leucin izomere.
Leucin	G, leukosz, fehér	Fehér lapok formájában képzõdik.
Lizin	G, lizisz, kibontás	A kazein hidrolízistermékei között fedezték fel.
Metionin	metil + tio	Kénatomot (a kén görög neve theion) és hozzá kacsolódó metilcsoportot tartalmaz.
Prolin	pirrolidin	Pirrolidingyûrût tartalmaz.
Szerin	L, sericum, selyem	Elõször selyembõl állították elõ.
Treonin	treóz	Térbeli konfigurációja hasonlít a D-treózéhoz (ez utóbbi négy szénatomos cukor)
Triptofán	tripszines + fán	Fehérjék hasnyámirigybeli emésztésével képzõdhet; a tripszin a hasnyálmirigynedv fehérjebontó enzime, a fán a görög phanein, megjelenni igébõl származik.
Tirazin	G, tirosz, sajt	A sajtban található.
Valin	valerián	Szénváza megfelel az izovaleriánsavénak.

Név	Száramazás^a	Megjegyzés
Anilin	Sp, anil, indigó	Elõször az indigó desztillálásával állították elõ; az anil az egyik indigótermelõ növény, az Indigofera suffrutincosa cserje neve.
Antracén	G, anthrax, szén	A kõszénkátrány komponense.
Benzol		A név arra emlékeztet, hogy a vegyületet benzoesavból is elõállították.
Fenol	G, phainen, világítani	A benzol elnevezésére javasolt egyik szóból származik; a benzolt elõször világítógázból állították elõ a XIX. század elején
Furán	L, furfur, korpa	A "furfurán" rövidítése; a furfuránt a furfurol dekarbonilezésével nyerték, ezt pedig a híg kénsavval kezelt korpa desztillációjával állították elõ.
Hidrokinon		A kínasav oxidációjából származó kinon redukciójával állították elõ.
Indol	indigó	Elõször az indigó bontásából származó oxindol desztillációjával állították elõ.
Katechin	katehu	A különbözó trópusi növényekbõl kinyerhetõ, gumiszerû vérzéscsillapító anyag, a katehu (kasu) nevébõl származó szó.
Krezol	valószínûleg N, Kresol	A fakátrány desztillációjakor keletkezõ, égetõ, füstös ízû olaj, a kreozot nevébõl származó szó.
Kumol		Az Egyiptomban és Szíriában honos növény, a kumin nevébõl származó szó.
Mezitilén		A név a "mesite" szóból származik (ez pedig a görög mezosz, között szóból). Valamikor úgy gondolták, hogy a "mesite" nevû folyadék tulajdonságai az alkohol és az éter tulajdonságai között vannak; késõbb a vegyületet acetonnak nevezték el. A mezitilén onnan kapta a nevét, hogy elõállítható a "mesite" kondenzációjával.
Piridin	G, pira, tûz	A csontok pirolízisekor keletkezõ olaj desztillációjával állították elõ.
Pirrol	G, pirro, tûzvörös	Elõször vörös színe alapján figyeltek föl rá, amikor a gõze érintkezésbe lépett a koncentrált sósavval nedvesített fenyõfa forgácsokkal.
Rezorcin	L, resina, gyanta Ol, orcello, lakmusz	A lakmusz különbözõ zuzmókból kinyerhetõ lila festék; ha bizonyos (zuzmókból származó?) gyantákat kálium-hidroxiddal ömlesztenek meg, rezorcin képzõdik.
Sztirol	L, styrax, sztórax	Elõször a Liquidambar styracifluából és a Liquidambar orientalisból származó balzsam, a folyékony sztórax desztillációjával állították elõ.
Toluol		A tolubalzsam desztillációjával állítható elõ; ez az illatos sárgásbarna gyanta a tolufából származik, melyet a kolumbiai Santiago de Tolu tengerpartról neveztek el.
Xilol	G, xilon, fa	Elõször fakátrányból állították elõ.